Химические свойства кислородсодержащих веществ.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

Для проведения лекционного занятия

по дисциплине «Химия»

для курсантов 2 курса по специальности 280705.65 –

«Пожарная безопасность»

РАЗДЕЛ IV

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ТЕМА 4.16

ЗАНЯТИЕ № 4.16.1-4.16.2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Обсуждена на заседании ПМК

протокол №____ от «___»________2015г.

Владивосток

I. Цели и задачи

Учебные: дать определение кислородсодержащих органических соединений, обратить внимание курсантов на их многообразие и распространённость. Показать зависимость физико-химических и пожароопасных свойств кислородсодержащих органических соединений от их химического строения.

Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.

II. Расчет учебного времени

III. Литература

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2010. – 728 с.

2.Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.

IV. Учебно-материальное обеспечение

1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон,DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.

2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.

V. Текст лекции

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (5 мин.)

Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (170 мин)

Вопрос № 1. Классификация кислородсодержащих органических соединений (20 мин).

Все эти вещества (как и большинство органических веществ) в соответствии с Техническим регламентом о требованиях пожарной безопасности.Федеральный закон № 123-ФЗ относятся к веществам, которые могут образовывать взрывоопасную смесь (смесь воздуха и окислителя с горючими газами или парами ЛВЖ), которая при определенной концентрации способна взрываться (статья 2. П.4). Именно этим и определяется пожаровзрывоопасность веществ и материалов, т.е. их способность к образованию горючей среды, характеризуемая их физико-химическими свойствами и (или) поведением в условиях пожара (П.29) .

Свойства данного типа соединений обусловлены наличием функциональных групп.

Функциональная группа	Название функциональной группы	Класс соединения	Примеры соединений
С – ОН	гидроксил	Спирты	CH 3 – CH 2 – OH
С =O	карбонил	Альдегиды	СН 3 – С = О ç Н
Кетоны	СН 3 – С – СН 3 ll О
– С = О ç ОН	карбоксил	карбоновые кислоты	СН 3 – С = О ç ОН
С – О – С		простые эфиры	СН 3 – О – СН 2 – СН 3
С – С = О ç О – С		сложные эфиры	С 2 Н 5 – С = О ç О – СН 3
С – О – О – С		перекисные соединения	СН 3 – О – О – СН 3

Несложно заметить, что все классы кислородсодержащих соединений можно рассматривать как продукты окисления углеводородов. У спиртов только одна валентность углеродного атома из четырех использована на соединение с атомом кислорода, и поэтому спирты – наименее окисленные соединения. Более окисленные соединения – альдегиды и кетоны: у них углеродный атом имеет две связи с кислородом. Наиболее окислены карбоновые кислоты, т.к. в их молекулах атом углерода использовал три своих валентности на соединение с атомом кислорода.

На карбоновых кислотах завершается процесс окисления, приводящий к образованию устойчивых к действию окислителей органических веществ:

спирт D альдегид D карбоновая кислота ® СО 2

Вопрос № 2. Спирты (40 мин)

Спирты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), соединенных с углеводородными радикалами.

Классификация спиртов

I. В зависимости от числа гидроксильных групп:

II. По насыщенности углеводородного радикала:

III. По характеру углеводородного радикала, связанного с ОН- группой:

Одноатомные спирты

Общая формула предельных одноатомных спиртов: С n H 2 n +1 OH .

Номенклатура

Используются два возможных названия класса спиртов: “спирты” (от лат. “ спиритус” – дух) и “алкоголи” (арабск.).

По международной номенклатуре название спиртов образуется от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса ол :

СН 3 ОН метанол

С 2 Н 5 ОН этанол и т.д.

Главная цепь углеродных атомов нумеруется с того конца, ближе всего к которому расположена гидроксильная группа:

5 СН 3 – 4 СН – 3 СН 2 – 2 СН 2 – 1 СН 2 -ОН

4-метилпентанол-2

Изомерия спиртов

Строение спиртов зависит от строения радикала и положения функциональной группы, т.е. в гомологическом ряду спиртов может быть два вида изомерии: изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.

Кроме этого, третьим видом изомерии спиртов является межклассовая изомерия с простыми эфирами.

Так, например, для пентанолов (общая формула С 5 Н 11 ОН) характерны все 3 указанных типа изомерии:

1. Изомерия скелета

пентанол-1

СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 –ОН

3-метилбутанол-1

СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 –ОН

2-метилбутанол-1

СН 3 – СН – СН 2 – ОН

2,2-диметилпропанол-1

Приведенные выше изомеры пентанола, или амилового спирта, носят тривиальное название “сивушные масла”.

2. Изомерия положения гидроксильной группы

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН

пентанол-1

СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 –СН 2

пентанол-2

СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 –СН 2

пентанол-3

3. Межклассовая изомерия

С 2 Н 5 – О – С 3 Н 7

этилпропиловый эфир

Число изомеров в ряду спиртов быстро растет: спирт с 5 атомами углерода имеет 8 изомеров, с 6 атомами углерода – 17, с 7 атомами углерода – 39, а с 10 атомами углерода – 507.

Способы получения спиртов

1. Получение метанола из синтез-газа

400 0 С, ZnO, Cr 2 O 3

СО + 2Н 2 ¾¾¾¾¾® СН 3 ОН

2. Гидролиз галогенуглеводородов (в водных растворах щелочей):

СН 3 – СН – СН 3 + КOН водный ® СН 3 – СН – СН 3 + КCl

2-хлорпропан пропанол-2

3. Гидратация алкенов. Реакция идет по правилу В.В. Марковникова. Катализатором является разбавленная Н 2 SO 4 .

СН 2 = СН 2 + НОН ® СН 3 – СН 2 - ОН

этилен этанол

СН 2 = СН – СН 3 + НОН ® СН 2 – СН – СН 3

пропен пропанол-2

4. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).

При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты:

СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 ® СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

пропанол-1 пропаналь

При восстановлении кетонов получаются вторичные спирты:

CH 3 – C – CH 3 + Н 2 ® СН 3 – СН – СН 3

пропанон (ацетон) пропанол-2

5. Получение этанола брожением сахаристых веществ:

ферменты ферменты

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О ¾¾¾® 2С 6 Н 12 О 6 ¾¾¾® 4С 2 Н 5 ОН + 4СО 2

сахароза глюкоза этанол

ферменты ферменты

(С 6 Н 10 О 5) n + Н 2 О ¾¾¾® nС 6 Н 12 О 6 ¾¾¾® С 2 Н 5 ОН + СО 2

целлюлоза глюкоза этанол

Спирт, полученный брожением целлюлозы, называется гидролизным спиртом и применяется только для технических целей, т.к. содержит большое количество вредных примесей: метанола, уксусного альдегида и сивушных масел.

6. Гидролиз сложных эфиров

Н + или ОН –

СН 3 – С – О– СН 2 – СН 2 –СН 3 + Н 2 О ¾¾® СН 3 – С – ОН + ОН – СН 2 – СН 2 –СН 3

пропиловый эфир уксусной кислоты уксусная пропанол-1

(пропилэтаноат) кислота

7. Восстановление сложных эфиров

СН 3 – С – О– СН 2 – СН 2 –СН 3 ¾¾® СН 3 – СH 2 – ОН + ОН – СН 2 – СН 2 –СН 3

пропиловый эфир уксусной кислоты этанол пропанол-1

(пропилэтаноат)

Физические свойства спиртов

Предельные спирты, содержащие от 1 до 12 атомов углерода, представляют собой жидкости; от 13 до 20 атомов углерода – маслообразные (мазеобразные) вещества; более 21 атома унлерода – твердые вещества.

Низшие спирты (метанол, этанол и пропанол) имеют специфический алкогольный запах, бутанол и пентанол – сладкий удушливый запах. Спирты, содержащие более 6 атомов углерода, запаха не имеют.

В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.

Существенно более высокая температура кипения спиртов по сравнению с углеводородами, содержащими такое же число атомов углерода (например, t кип (СН 4) = – 161 0 С, а t кип (СН 3 ОН) = 64,7 0 С) связана со способностью спиртов образовывать водородные связи, а следовательно, и способностью молекул к ассоциации.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – радикал спирта

При растворении спирта в воде также возникают водородные связи между молекулами спирта и воды. В результате этого процесса происходит выделение энергии и уменьшение объема. Так, при смешении 52 мл этанола и 48 мл воды общий объем образующегося раствора будет не 100 мл, а лишь 96,3 мл.

Пожарную опасность представляют как чистые спирты (особенно низшие), пары которых могут образовывать взрывоопасные смеси, так и водные растворы спиртов. Водные растворы этанола в воде с концентрацией спирта более 25 % и более являются легковоспламеняющимися жидкостями.

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов определяются реакционной способностью гидроксильной группы и строением радикала, связанного с гидроксильной группой.

1. Реакции гидроксильного водорода R – О – Н

За счет электроотрицательности атома кислорода в молекулах спиртов имеет место частичное распределение зарядов:

Водород обладает определенной подвижностью и способен вступать в реакции замещения.

1.1. Взаимодействие со щелочными металлами – образование алкоголятов:

2СН 3 – СН – СН 3 + 2Na ® 2СН 3 – СН – СН 3 + Н 2

пропанол-2 изопропилат натрия

(натриевая соль пропанола-2)

Соли спиртов (алкоголяты) представляют собой твердые вещества. При их образовании спирты выступают как очень слабые кислоты.

Алкоголяты легко подвергаются гидролизу:

С 2 Н 5 ОNa + НОН ® С 2 Н 5 ОН + NaОН

этилат натрия

1.2. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации) - образование сложных эфиров:

Н 2 SO 4 конц.

СН 3 – СН – ОН + НО – С – СН 3 ¾¾® СН 3 – СН – О – С – СН 3 + Н 2 О

СН 3 О СН 3 О

уксусная кислота изопропилацетат

(изопропиловый эфир

уксусной кислоты)

1.3. Взаимодействие с неорганическими кислотами:

СН 3 – СН – ОН + НО –SO 2 OH ® СН 3 – СН – О – SO 2 OH + H 2 O

серная кислота изопропилсерная кислота

(изопропиловый эфир

серной ксилоты)

1.4. Межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров:

Н 2 SO 4 конц., t<140 0 C

СН 3 – СН – ОН + НО – СН – СН 3 ¾¾¾® СН 3 – СН – О – СН – СН 3 + Н 2 О

СН 3 СН 3 СН 3 СН 3

диизопропиловый эфир

2. Реакции гидроксильной группы R – ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами:

Н 2 SO 4 конц.

СН 3 – СН – СН 3 + HCl ¾¾® СН 3 – СН – СН 3 + H 2 O

2-хлорпропан

2.2. Взаимодействие с галогенпроизводными фосфора:

СН 3 – СН – СН 3 + РCl 5 ¾® СН 3 – СН – СН 3 + РОCl 3 + НCl

2-хлорпропан

2.3. Внутримолекулярная дегидратация – получение алкенов:

Н 2 SO 4 конц.,t>140 0 C

СН 3 – СН – СН 2 ¾¾¾® СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 О

½ ½ пропен

При дегидратации несимметричной молекулы отщепление водорода идет преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода (правило А.М. Зайцева) .

3. Реакции окисления.

3.1. Полное окисление – горение:

С 3 Н 7 ОН + 4,5О 2 ® 3СО 2 + 4Н 2 О

Частичное (неполное) окисление.

Окислителями могут быть перманганат калия КMnO 4 , смесь бихромата калия с серной кислоты K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , медный или платиновый катализаторы.

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + [O] ® [СН 3 – С – ОН] ® СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 О

пропанол-1 пропаналь

Реакция окисления метанола при попадании этого спирта в организм – пример так называемого “ летального синтеза”. Сам метиловый спирт является относительно безвредным веществом, но в организме в результате окисления он превращается в чрезвычайно ядовитые вещества: метаналь (формальдегид) и муравьиную кислоту. В результате попадание в организм уже 10 г метанола приводит к потере зрения, а 30 г – к смерти.

Реакция спирта с оксидом меди (II) может использоваться как качественная реакция на спирты, т.к. в результате реакции меняется окраска раствора.

СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + CuO ® СН 3 – СН 2 – С = О + Cu¯ + Н 2 О

пропанол-1 пропаналь

В результате частичного окисления вторичных спиртов образуются кетоны:

СН 3 – СН – СН 3 + [O] ® СН 3 – С – СН 3 + Н 2 О

пропанол-2 пропанон

Третичные спирты при таких условиях не окисляются, а при окислении в более жестких условиях происходит расщепление молекулы, и при этом образуется смесь карбоновых кислот.

Применение спиртов

Спирты используют в качестве прекрасных органических растворителей.

Метанол получают в большом объеме и используют для приготовления красителей, незамерзающих смесей, как источник для производства различных полимерных материалов (получение формальдегида). Следует помнить, что метанол сильно токсичен.

Этиловый спирт – первое органическое вещество, которое было выделено в чистом виде в 900 г. в Египте.

В настоящее время этанол – многотоннажный продукт химической промышленности. Он применяется для получения синтетического каучука, органических красителей, изготовления фармацевтических препаратов. Кроме этого, этиловый спирт используется как экологически чистое горючее. Этанол употребляется при изготовлении алкогольных напитков.

Этанол – наркотик, возбуждающе действующий на организм; его длительное и неумеренное употребление приводит к алкоголизму.

Бутиловые и амиловые спирты (пентанолы) используются в промышленности как растворители, а также для синтеза сложных эфиров. Все они обладают значительной токсичностью.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат в своем составе две или более гидроксильных групп у разных углеродных атомов.

СН 2 – СН 2 СН 2 – СН – СН 2 СН 2 – СН – СН – СН – СН 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 пентанпентол-1,2,3,4,5

(этиленгликоль) (глицерин) (ксилит)

Физические свойства многоатомных спиртов

Этиленгликоль (“гликоли” – общее название двухатомных спиртов) представляет собой бесцветную вязкую жидкость, хорошо растворяется в воде и во многих органических растворителях.

Глицерин – важнейший трехатомный спирт – бесцветная, густая, хорошо растворимая в воде жидкость. Глицерин известен с 1779 года после открытия его шведским химиком К Шееле.

Многоатомные спирты, содержащие 4 и более атомов углерода, представляют собой твердые вещества.

Чем больше в молекуле гидроксильных групп, тем лучше оно растворяется в воде и тем выше его температура кипения. Кроме этого, появляется сладкий вкус, причем, чем больше гидроксильных групп в веществе, тем более сладким оно является.

В качестве заменителей сахара используются такие вещества как ксилит и сорбит:

СН 2 – СН – СН – СН – СН 2 СН 2 – СН – СН – СН – СН – СН 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

ксилит сорбит

Шестиатомный спирт “инозит” также сладкий на вкус. Инозит содержится в бобовых, почках, печени, мышцах. Инозит имеет общую формулу с глюкозой:

НО –НС СН – ОН

НО –НС СН – ОН С 6 Н 12 О 6 .

циклогексангексол

Способы получения многоатомных спиртов

1. Неполное окисление алкенов

Частичное окисление раствором перманганата калия КMnО 4 .

1.1. Окисление этилена

СН 2 = СН 2 + [O]+ НОН ® СН 2 – СН 2

этилен ½ ½

этандиол-1,2

(этиленгликоль)

1.2. Окисление пропена

СН 2 = СН – СН 3 + [O]+ НОН ® СН 2 – СН – СН 2

пропен ½ ½ ½

пропантриол-1,2,3,

(глицерин)

2. Омыление растительных и животных жиров

Глицерин получают в качестве побочного продукта в мыловаренной промышленности при переработке жиров.

СН – О – ОС – С 17 Н 35 + 3NaOH® СН – ОН + 3 С 17 Н 35 СООNa

СН 2 – О – ОС – С 17 Н 35 СН 2 – ОН

триглицерид глицерин стеарат натрия

стеариновой кислоты (мыло)

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов во многом аналогичны свойствам одноатомных спиртов.

1. Взаимодействие с активными металлами

СН 2 – ОН СН 2 – ОNa

ç + 2Na®ç + H 2

СН 2 – ОН СН 2 – ОNa

этиленгликоль натриевая соль этиленгликоля

2. Образование сложных эфиров с минеральными кислотами

СН 2 – ОН + НО – NО 2 СН 2 – О– NО 2

СН – ОH + НО – NО 2 ® СН – О– NО 2 + 3Н 2 О

СН 2 – ОH + НО – NО 2 СН 2 – О– NО 2

глицерин азотная тринитроглицерин

Тринитроглицерин – одно из сильнейших взрывчатых веществ, взрывается от удара, сотрясения, запала, в результате саморазложения. Для практического применения с целью повышения безопасности при работе с тринитроглицерином его переводят в динамит (пропитанные тринитроглицерином пористые материалы – инфузорная земля, древесная мука и т.п.).

3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на глицерин

СН 2 – ОН СН 2 – О m Н / О – СН 2

2 СН – ОН + Cu(ОН) 2 ® СН – О / НО – С Н

СН 2 – ОН СН 2 – ОН НО – СН 2

диглицерат меди

(ярко-синяя окраска)

4. Дегидратация глицерина с образованием акролеина

С 3 Н 8 О 3 ® СН 2 = СН – С = О + 2Н 2 О

глицерин ç

акролеин (удушливый запах при прокаливании жиров)

5. Реакции окисления

Этиленгликоль и глицерин при взаимодействии с сильными окислителями (перманганатом калия КMnО 4 , оксидом хрома (VI) CrO 3) склонны к самовозгоранию.

5С 3 Н 8 О 3 + 14КMnО 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Применение многоатомных спиртов

Этиленгликоль и глицерин используют для изготовления незамерзающих жидкостей – антифризов. Так, водный 50 %-ный раствор глицерина замерзает только при – 34 0 С, а раствор, составленный из 6 частей этиленгликоля и 1 части воды замерзает при температуре – 49 0 С.

Пропиленгликоль СН 3 – СН(ОН) – СН 2 – СН 2 ОН используется для получения не содержащих воду пен (такие пены более стабильны), а также является составной частью кремов для загара.

Этиленгликоль используется для получения волокна “лавсан”, а глицерин – для получения глифталевых смол.

В большом количестве глицерин используется в парфюмерной, медицинской и пищевой промышленности.

Фенолы

Фенолы – производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа ОН- присоединена непосредственно к углеродному атому бензольного кольца.

Гидроксильная группа связана с ароматическим радикалом (фенилом). p-электроны бензольного кольца вовлекают неподеленные электроны атома кислорода ОН-группы в свою систему, в результате чего водород гидроксильной группы становится более подвижным, чем в алифатических спиртах.

Физические свойства

Простейший представитель – фенол – представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (температура плавления 42 0 С) с характерным запахом. Тривиальное название фенола – карболовая кислота.

Одноатомные фенолы в воде труднорастворимы, с увеличением числа гидроксильных групп растворимость в воде увеличивается. Фенол при температуре 60 0 С в воде растворяется неограниченно.

Все фенолы сильно ядовиты. Фенол при попадании на кожу вызывает ожоги.

Способы получения фенола

1. Получение из каменноугольной смолы

Это важнейший технический способ получения фенола. Он состоит в том, что фракции каменноугольной смолы, полученные при коксовании каменного угля, обрабатываются щелочами, а затем для нейтрализации – кислотами.

2. Получение из галогенпроизводных бензола

С 6 Н 5 Cl + NaOH конц. водн. р-р ® С 6 Н 5 ОН + NaCl

хлорбензолфенол

Химические свойства фенолов

1. Реакции с участием гидроксильного водорода С 6 Н 5 – О – Н

1.1. Взаимодействие с активными металлами

2С 6 Н 5 ОН + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

фенол фенолят

натрия (соль)

1.2. Взаимодействие с щелочами

Фенол является более сильной кислотой, чем одноатомные спирты и поэтому в отличие от последних фенол реагирует с растворами щелочей:

С 6 Н 5 ОН + NaОН ® C 6 H 5 ONa + H 2 О

фенол фенолят

Фенол является более слабой кислотой, чем угольная кислота Н 2 СО 3 (примерно в 300 раз) или сероводородная кислота Н 2 S, поэтому феноляты разлагаются слабыми кислотами:

C 6 H 5 ONa + H 2 О + СО 2 ® С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3

1.3. Образование простых и сложных эфиров

Н 2 SO 4 конц.

С 6 Н 5 ОН + НО – С 2 Н 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O – С 2 Н 5 + H 2 О

2. Реакции с участием бензольного кольца

Фенол без нагревания и без катализаторов энергично вступает в реакции замещения атомов водорода, при этом почти всегда образуются тризамещенные производные

2.1. Взаимодействие с бромной водой – качественная реакция на фенол

2.2. Взаимодействие с азотной кислотой

Пикриновая кислота – желтое кристаллическое вещество. При осторожном нагревании плавится при температуре 122 0 С, а при быстром нагревании – взрывается. Соли пикриновой кислоты (пикраты) взрываются при ударе и трении.

3. Реакция поликонденсации с формальдегидом

Взаимодействие фенола с формальдегидом с образованием смолообразных продуктов было изучено еще в 1872 г. Байером. Широкое практическое применение эта реакция получила значительно позже – в 20 – 30-х годах 20 века, когда во многих странах из фенола и формальдегида стали готовить так называемые бакелиты.

4. Реакция окрашивания с хлорным железом

Все фенолы при взаимодействии с хлорным железом FeCl 3 образуют окрашенные соединения; одноатомные фенолы дают окрашивание фиолетового или синего цвета. Эта реакция может служить качественной реакцией на фенол.

Применение фенолов

Фенолы убивают многие микроорганизмы, чем пользуются в медицине, применяя фенолы и их производные как дезинфицирующие и антисептические средства. Фенол (карболовая кислота) был первым антисептическим средством, введенным в хирургию Листером в 1867 году. Антисептические свойства фенолов основаны на их способности свертывать белки.

“Фенольный коэффициент” – число, показывающее, во сколько раз антисептическое действие данного вещества больше (или меньше) действия фенола, принимаемого за единицу. Гомологи бензола – крезолы – обладают более сильным бактерицидным действием, чем сам фенол.

Фенол используют для получения фенолформальдегидных смол, красителей, пикриновой кислоты, а также из него получают лекарственные препараты, такие как салицилаты, аспирин и другие.

Одним из наиболее известных производных двухатомных фенолов является адреналин. Адреналин является гормоном, образующимся в надпочечниках, и обладает способностью сужать кровеносные сосуды. Его часто применяют в качестве кровоостанавливающего средства

Вопрос № 3. Простые эфиры спиртов (20мин)

Простыми эфирами называются органические соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода. Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в гидроксиле спирта радикалом:

R – O – H ® R – O – R /

Общая формула простых эфиров С n H 2 n +2 O .

Радикалы в молекуле простого эфира могут быть одинаковыми, например, в эфире СН 3 – О – СН 3 , или же разными, например, в эфире СН 3 – О – С 3 Н 7 . Эфир, имеющий различные радикалы, называется смешанным.

Номенклатура простых эфиров

Обычно эфиры называются по тем радикалам, которые входят в их состав (рациональная номенклатура).

По международной номенклатуре простые эфиры обозначают как производные углеводородов, в которых атом водорода замещен алкоксигруппой (RO –), например, метоксигруппой СН 3 О –, этоксигруппой С 2 Н 5 О – и т.д.

Изомерия простых эфиров

1. Изомерия простых эфиров определяется изомерией радикалов, связанных с кислородом.

СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 метилпропиловый эфир

С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 диэтиловый эфир

СН 3 - О – СН – СН 3 метилизопропиловый эфир

2. Межклассовыми изомерами простых эфиров являются одноатомные спирты.

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН

бутанол-1

Физические свойства простых эфиров

Диметиловый и метилэтиловый эфиры представляют собой при обычных условиях газообразные вещества.

Начиная с диэтилового эфира, вещества этого класса представляют собой бесцветные, легкоподвижные жидкости с характерным запахом.

Простые эфиры легче воды и почти не растворяются в ней. Из-за отсутствия водородных связей между молекулами, простые эфиры кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты.

В органических растворителях простые эфиры растворяются легко и сами растворяют многие вещества.

Наиболее распространенным соединением этого класса является диэтиловый эфир С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 , впервые полученный в XVI веке Кордусом. Очень часто его называют “серный эфир”. Это название, полученное в XVIII веке, связано со способом получения эфира: взаимодействием этилового спирта с серной кислотой.

Диэтиловый эфир – бесцветная, очень подвижная жидкость с сильным характерным запахом. Это вещество чрезвычайно взрывопожароопасно. Температура кипения диэтилового эфира 34,6 0 С, температура замерзания 117 0 С. Эфир плохо растворим в воде (1 объем эфира растворяется в 10 объемах воды). Эфир легче воды (плотность 714 г/л). Диэтиловый эфир склонен к электризации: разряды статического электричества могут возникнуть в момент переливания эфира и послужить причиной его воспламенения. Пары диэтилового эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и образует с ним взрывоопасные смеси. Концентрационные пределы распространения пламени (КПР) 1,7 – 49 %.

Пары эфира могут распространяться на значительные расстояния, сохраняя при этом способность к горению. Основная мера предосторожности при работе с эфиром – это удаление от открытого огня и сильно нагретых приборов и поверхностей, включенных электрических плиток.

Температура вспышки эфира – 45 0 С, температура самовоспламенения 164 0 С. При горении эфир горит синеватым пламенем с выделением большого количества тепла. Пламя эфира быстро увеличивается, т.к. верхний слой его быстро нагревается до температуры кипения. При горении эфир нагревается в глубину. Скорость роста нагретого слоя составляет 45 см/час, а скорость выгорания его со свободной поверхности 30 см/час.

При контакте с сильными окислителями (KMnO 4 , CrO 3 , галогены) диэтиловый эфир самовозгорается. Кроме этого, при контакте с кислородом воздуха диэтиловый эфир может образовывать перекисные соединения, которые являются чрезвычайно взрывоопасными веществами.

Способы получения простых эфиров

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов

H 2 SO 4 конц.

С 2 Н 5 – ОН + НО – С 2 Н 5 ¾¾¾® С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + Н 2 О

этанол диэтиловый эфир

Химические свойства простых эфиров

1. Простые эфиры – довольно инертные вещества, не склонные к химическим реакциям. Однако при действии концентрированных кислот они разлагаются

С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + НI конц. ® С 2 Н 5 ОН + С 2 Н 5 I

диэтиловый этанол иодэтан

2. Реакции окисления

2.1.Полное окисление - горение:

С 4 Н 10 О + 6(О 2 + 3,76N 2) ® 4СО 2 + 5Н 2 О + 6 × 3,76N 2

2.2. Неполное окисление

При стоянии, особенно на свету, эфир под влиянием кислорода окисляется и разлагается с образованием ядовитых и взрывоопасных продуктов– перекисных соединений и продуктов их дальнейшего разложения.

О – С – СН 3

С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + 3[О] ® ½

О – С – СН 3

гидроперекись оксиэтила

Применение простых эфиров

Диэтиловый эфир является хорошим органическим растворителем. Его применяют для извлечения различных полезных веществ из растений, для чистки тканей, при изготовлении порохов и искусственного волокна.

В медицине эфир применяется для общего наркоза. Впервые с этой целью при проведении хирургической операции эфир был использован американским врачом Джексоном в 1842 году. За введение этого метода горячо боролся русский хирург Н.И. Пирогов.

Вопрос № 4. Карбонильные соединения (30 мин)

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или более карбонильных групп С = O.

Альдегиды	Кетоны
Альдегиды содержат карбонильную группу, связанную с одним радикалом и с одним атомом водорода – С = О ½ Н	Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя радикалами – С – ll О
Общая формула карбонильных соединений С n Н 2 n О
Номенклатура карбонильных соединений
Название “альдегиды” произошло от общего способа получения этих соединений: дегидрирование спирта, т.е. отнятие у него водорода. По номенклатуре ИЮПАК название альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним суффикс “аль”. Нумерацию цепи начинают от альдегидной группы.	По номенклатуре ИЮПАК название кетонов производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним суффикс “он”. Нумерацию ведут от ближайшего к карбонилу конца цепи. Первый представитель ряда кетонов содержит 3 атома углерода.
Н – С = О метаналь ½ (муравьиный альдегид, Н формальдегид) СН 3 – С = О этаналь ½ (уксусный альдегид, Н ацетальдегид) 5 4 3 2 1 СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – С = О ½ ½ СН 3 Н 4-метилпентаналь	СН 3 – С – СН 3 пропанон ll (ацетон) О 6 5 4 3 2 1 СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – С – СН 3 ½ ll СН 3 О 4-метилгексанон-2
Изомерия непредельных соединений
1. Изомерия углеродной цепи
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С = О ½ гексаналь Н СН 3 – СН – СН – С = О ½ ½ ½ СН 3 СН 3 Н 2,3-диметилбутаналь	СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ll гептанон-2 О СН 3 – СН 2 – СН – С – СН 3 ½ ll С 2 Н 5 О 3-этилпентанон-2
	2. Изомерия положения карбонильной группы
	СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ll гептанон-2 О СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 ll гептанон-4 О
3. Альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами
Физические свойства карбонильных соединений
Формальдегид (метаналь) при обычных условиях представляет собой газ с резким неприятным “острым” запахом, хорошо растворимый в воде. 40%-ный раствор формальдегида в воде называется формалином. Уксусный альдегид (этаналь) представляет собой летучую, легковоспламеняющуюся жидкость. Температура кипения его составляет 20,2 0 С, температура вспышки -33 0 С. В больших концентрациях он обладает неприятным удушливым запахом; в малых концентрациях имеет приятный запах яблок (в которых он и содержится в небольшом количестве). Уксусный альдегид хорошо растворим в воде, спирте, многих других органических растворителях.	Простейший кетон – пропанон (ацетон) – легковоспламеняющаяся жидкость. Последующие представители также являются жидкостями. Высшие алифатические (> 10 атомов С), а также ароматические кетоны – твердые вещества. Ацетон имеет низкую температуру кипения 56,1 0 С и температуру вспышки -20 0 С. Простейшие кетоны смешиваются с водой. Опасность представляют и водные растворы ацетона. Так, 10 %-ный раствор его в оде имеет температуру вспышки 11 0 С. Все кетоны хорошо растворимы в спирте и эфире. Простейшие кетоны обладают характерным запахом; средние гомологи имеют довольно приятный запах, напоминающий запах мяты.
Способы получения карбонильных соединений
1. Реакции частичного (неполного) окисления спиртов
Первичные спирты при окислении дают альдегиды: СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + [O]® Н 2 О + пропанол-1 + СН 3 – СН 2 – С = О пропаналь ½ Н	Вторичные спирты при окислении образуют кетоны: СН 3 – СН – СН 2 –СН 3 + [O] ® Н 2 О + ½ ОН + СН 3 – С – СН 2 – СН 3 бутанол-2 ll О бутанон-2
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Альдегид получается только при гидратации ацетилена, во всех остальных случаях образуются кетоны. Hg 2+ СН º СН + НОН ® СН 3 – С = О + Н 2 О ацетилен ½ Н этаналь	Hg 2+ СН º С – СН 2 – СН 3 + НОН ® Н 2 О + бутин-1 + СН 3 – С – СН 2 – СН 3 ll О бутанон-2
3. Гидролиз дигалогенпроизводных. (Атомы галогенов расположены у одного и того же атома углерода). Реакция протекает в водном растворе щелочи.
Cl ½ СН 3 – СН 2 – СН + 2КОН водный ® Cl 1,1-дихлорпропан ® 2КCl + СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 О ½ Н пропаналь	Cl ½ СН 3 – СН 2 – С – СН 3 + 2КОН водный ® ½ Cl 2,2-дихлорбутан ® 2КCl + СН 3 – СН 2 – С – СН 3 + Н 2 О ll О бутанон-2
4. Восстановление карбоновых кислот
СН 3 – СН 2 – С = О + H 2 ® ½ ОН пропановая кислота ® Н 2 О + СН 3 – СН 2 – С = О ½ Н пропаналь
Химические свойства карбонильных соединений
По химической активности альдегиды превосходят кетоны и являются более реакционноспособными. Радикалы, связанные с карбонильной группой, обладают так называемым положительным индукционным эффектом: они повышают электронную плотность связи радикала с другими группами, т.е. как бы гасят положительный заряд углеродного атома карбонила. Вследствие этого карбонильные соединения по убыли их химической активности можно расположить в следующий ряд: Н – С d + – Н > Н 3 С ® С d + – Н > Н 3 С ® С d + СН 3 II II II О d - О d - О d - (прямые стрелки в формулах показывают сдвиг электронов, гашение положительно заряженного атома углерода карбонильной группы).
1. Реакции присоединения по месту разрыва двойной связи >C = О. Реакции восстановления.
СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 ® ½ Н пропаналь ® СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН (пропанол-1)	CH 3 – CН 2 – С – CH 3 + Н 2 ® II О бутанон-2 ® CH 3 – CН 2 – СН – CH 3 ½ ОН бутанол-2
2. Реакции окисления
2.1. Полное окисление – горение
С 3 Н 6 О + 4О 2 ® 3СО 2 + 3Н 2 О	С 4 Н 8 О + 5,5О 2 ® 4СО 2 + 4Н 2 О
2.2. Частичное (неполное) окисление
Реакции окисления оксидом серебра ("реакция серебряного зеркала"), гидроксидом меди (II) – качественные реакции на альдегиды. NH 3 , t СН 3 – СН 2 – С = О + Ag 2 O ¾¾® ½ Н пропаналь ¾¾®2Ag¯ + СН 3 – СН 2 – С = О ½ ОН пропановая кислота В этом случае выпадает осадок серебра. СН 3 – СН 2 – С = О + 2Cu(OH) 2 ® ½ Н пропаналь ® Cu 2 O + СН 3 – СН 2 – С = О + H 2 O ½ ОН пропановая кислота Голубой осадок гидроксида меди превращается в красный осадок закиси меди.	Окисление кетонов протекает очень трудно только сильными окислителями (хромовая смесь, КMnO 4), в результате образуется смесь кислот: t CH 3 – CН 2 – С – CH 3 + [O] ® II O бутанон-2 ® 2CH 3 – C = O ½ OH уксусная (этановая) кислота или ® CH 3 – СН 2 – C = O + Н – С = О ½ ½ ОН ОН пропановая муравьиная кислота (метановая) кислота
При контакте с сильными окислителями (КMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 конц., Н 2 SO 4 конц.) альдегиды и кетоны самовозгораются.
3. Реакции, обусловленные превращениями в радикалах. Замещение водорода в радикалах на галогены
СН 3 – С = О + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl – С = О ½ ½ H Н этаналь хлоруксусный альдегид При хлорировании метаналя образуется ядовитый газ фосген: Н – С = О + 2Сl 2 ®Cl – C = O + 2НCl ½½ HCl фосген	СН 3 – С – СН 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 – C – CH 2 Br II II O O ацетон бромацетон Бромацетон и хлорацетон являются слезоточивыми боевыми отравляющими веществами (лакриматорами ).
Применение карбонильных соединений
Формальдегид применяют в промышленности для производства фенолформальдегидных и карбамидных полимеров, органических красителей, клеев, лаков, в кожевенной промышленности. Формальдегид в виде водного раствора (формалин) используется в медицинской практике. Ацетальдегид является исходным веществом для производства уксусной кислоты, полимерных материалов, лекарственных средств, эфиров.	Ацетон очень хорошо растворяет ряд органических веществ (например, лаки, нитроцеллюлозу и др.) и поэтому в больших количествах применяется как растворитель (производство бездымного пороха, искусственного шелка, красок, кинопленки). Ацетон служит сырьем для получения синтетического каучука. Чистый ацетон используют при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов и лекарств, а также в качестве растворителя для хранения и перевозки ацетилена.

Вопрос № 5. Карбоновые кислоты (30 мин)

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, которые содержат одну или несколько карбоксильных групп – С = О.

Карбоксильная группа представляет собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп: – С = О + – С – ® – С = О.

карбо нил + гидроксил ® карбоксил.

Карбоновые кислоты – продукты окисления альдегидов, которые, в свою очередь, являются продуктами окисления спиртов. На кислотах завершается процесс окисления (с сохранением углеродного скелета) в следующем ряду:

углеводород ® спирт ® альдегид ® карбоновая кислота.

Похожая информация.

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

1. Понятие функциональной группы

Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

2. Спирты

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН3ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С2Н5ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С2Н5ОН + 2 Na → 2С2Н5О Na + H 2 &

Один из наиболее распространенных химических элементов, входящий в подавляющее большинство химических веществ - это кислород. Оксиды, кислоты, основания, спирты, фенолы и другие кислородсодержащие соединения изучаются в курсе неорганической и органической химии. В нашей статье мы изучим свойства, а также приведем примеры их применения в промышленности, сельском хозяйстве и медицине.

Оксиды

Наиболее простыми по строению являются бинарные соединения металлов и неметаллов с кислородом. Классификация оксидов включает следующие группы: кислотные, основные, амфотерные и безразличные. Главный критерий деления всех этих веществ заключается в том, какой элемент соединяется с кислородом. Если это металл, то они относятся к основным. Например: CuO, MgO, Na 2 O - окиси меди, магния, натрия. Их основное химическое свойство - это реакция с кислотами. Так, оксид меди реагирует с хлоридной кислотой:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63, 3 кДж.

Присутствие атомов неметаллических элементов в молекулах бинарных соединений свидетельствует об их принадлежности к кислотным водорода H 2 O, углекислый газ CO 2 , пятиокись фосфора P 2 O 5 . Способность таких веществ реагировать со щелочами - главная их химическая характеристика.

В результате реакции могут образовываться видов: кислые или средние. Это будет зависеть от того, сколько моль щелочи вступает в реакцию:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Еще одну группу кислородсодержащих соединений, в которые входят такие химические элементы, как цинк или алюминий, относят к амфотерным оксидам. В их свойствах прослеживается тенденция к химическому взаимодействию как с кислотами, так и со щелочами. Продуктами взаимодействия кислотных оксидов с водой являются кислоты. Например, в реакции серного ангидрида и воды образуется Кислоты - это один из наиболее важных классов кислородсодержащих соединений.

Кислоты и их свойства

Соединения, состоящие из водородных атомов, связанных со сложными ионами кислотных остатков - это кислоты. Условно их можно разделить на неорганические, например, карбонатную кислоту, сульфатную, нитратную, и органические соединения. К последним принадлежат уксусная кислота, муравьиная, олеиновая кислоты. Обе группы веществ имеют схожие свойства. Так, они вступают в реакцию нейтрализации с основаниями, реагируют с солями и основными оксидами. Практически все кислородсодержащие кислоты в водных растворах диссоциируют на ионы, являясь проводниками второго рода. Определить кислый характер их среды, обусловленной избыточным присутствием водородных ионов, можно с помощью индикаторов. Например, фиолетовый лакмус при добавлении его в раствор кислоты приобретает красную окраску. Типичным представителем органических соединений является уксусная кислота, содержащая карбоксильную группу. В нее входит атом водорода, который и обуславливает кислотные Это бесцветная жидкость со специфическим резким запахом, кристаллизующаяся при температуре ниже 17 °С. CH 3 COOH, как и другие кислородсодержащие кислоты, прекрасно растворяется в воде в любых пропорциях. Ее 3 - 5 % раствор известен в быту под названием уксуса, который используют в кулинарии как приправу. Вещество нашло свое применение также в производстве ацетатного шелка, красителей, пластических масс и некоторых лекарственных средств.

Органические соединения, содержащие кислород

В химии можно выделить большую группу веществ, содержащих, кроме углерода и водорода, еще и кислородные частицы. Это карбоновые кислоты, эфиры, альдегиды, спирты и фенолы. Все их химические свойства определяются присутствием в молекулах особых комплексов - функциональных групп. Например, спирта, содержащего только предельные связи между атомами - ROH, где R - углеводородный радикал. Эти соединения принято рассматривать как производные алканов, у которых один водородный атом замещен гидроксогруппой.

Физические и химические свойства спиртов

Агрегатное состояние спиртов - это жидкости или твердые соединения. Среди спиртов нет газообразных веществ, что можно объяснить образованием ассоциатов - групп, состоящих из нескольких молекул, соединенных слабыми водородными связями. Этим фактом определяется и хорошая растворимость низших спиртов в воде. Однако в водных растворах кислородсодержащие органические вещества - спирты, не диссоциируют на ионы, не изменяют цвет индикаторов, то есть имеют нейтральную реакцию. Атом водорода функциональной группы слабо связан с другими частицами, поэтому в химических взаимодействиях способен покидать пределы молекулы. По месту же свободной валентности происходит его замещение на другие атомы, например, в реакциях с активными металлами или со щелочами - на атомы металла. В присутствии катализаторов, таких, как платиновая сетка или медь, спирты окисляются энергичными окислителями - бихроматом или перманганатом калия, до альдегидов.

Реакция этерификации

Одно из важнейших химических свойств кислородсодержащих органических веществ: спиртов и кислот - это реакция, приводящая к получению сложных эфиров. Она имеет большое практическое значение и используется в промышленности для добывания эстеров, применяемых в качестве растворителей, в пищевой промышленности (в виде фруктовых эссенций). В медицине некоторые из эфиров применяют в качестве спазмолитиков, например, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды, а изоамилнитрит является протектором спазмов коронарных артерий. Уравнение реакции этерификации имеет следующий вид:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

В ней CH 3 COOH - это уксусная кислота, а C 2 H 5 OH - химическая формула спирта этанола.

Альдегиды

Если соединение содержит функциональную группу -COH, то оно относится к альдегидам. Их представляют как продукты дальнейшего окисления спиртов, например, такими окислителями, как оксид меди.

Присутствие карбонильного комплекса в молекулах муравьиного или уксусного альдегида обуславливают их способность полимеризоваться и присоединять атомы других химических элементов. Качественными реакциями, с помощью которых можно доказать наличие карбонильной группы и принадлежность вещества к альдегидам, являются реакция серебряного зеркала и взаимодействие с гидроокисью меди при нагревании:

Наибольшее применение получил ацетальдегид, используемый в промышленности для получения уксусной кислоты - много тоннажного продукта органического синтеза.

Свойства кислородсодержащих органических соединений - карбоновых кислот

Наличие карбоксильной группы - одной или нескольких - это отличительная черта карбоновых кислот. Благодаря строению функциональной группы, в растворах кислот могут образовываться димеры. Они связаны между собой водородными связями. Соединения диссоциируют на катионы водорода и анионы кислотного остатка и являются слабыми электролитами. Исключением служит первый представитель ряда предельных одноосновных кислот - муравьиная, или метановая, являющаяся проводником второго рода средней силы. Присутствие в молекулах только простых сигма- связей говорит о предельности, если же вещества имеют в своем составе двойные пи-связи - это непредельные вещества. К первой группе относятся такие кислоты, как метановая, уксусная, масляная. Вторая представлена соединениями, входящими в состав жидких жиров - масел, например, олеиновой кислотой. Химические свойства кислородсодержащих соединений: органических и неорганических кислот во многом похожи. Так, они могут взаимодействовать с активными металлами, их оксидами, со щелочами, а также со спиртами. Например, уксусная кислота реагирует с натрием, оксидом и с образованием соли - ацетата натрия:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Особое место занимают соединения высших карбоновых кислородсодержащих кислот: стеариновой и пальмитиновой, с трехатомным предельным спиртом - глицерином. Они относятся к сложным эфирам и называются жирами. Эти же кислоты входят в состав солей натрия и калия в качестве кислотного остатка, образуя мыла.

Важные органические соединения, широко распространенные в живой природе и играющие ведущую роль в качестве наиболее энергоемкого вещества - это жиры. Они представляют собой не индивидуальное соединение, а смесь разнородных глицеридов. Это соединения предельного многоатомного спирта - глицерина, который, как и метанол и фенол, содержит гидроксильные функциональные группы. Жиры можно подвергнуть гидролизу - нагреванию с водой в присутствии катализаторов: щелочей, кислот, оксидов цинка, магния. Продуктами реакции будут глицерин и различные карбоновые кислоты, в дальнейшем используемые для производства мыла. Чтобы в этом процессе не использовать дорогостоящие природные необходимые карбоновые кислоты получают, окисляя парафин.

Фенолы

Заканчивая рассматривать классы кислородсодержащих соединений, остановимся на фенолах. Они представлены радикалом фенилом -C 6 H 5 , соединенным с одной или несколькими функциональными гидроксильными группами. Простейший представитель этого класса - карболовая кислота, или фенол. Как очень слабая кислота, он может взаимодействовать со щелочами и активными металлами - натрием, калием. Вещество с ярко выраженными бактерицидными свойствами - фенол применяется в медицине, в также при производстве красителей и фенолформальдегидных смол.

В нашей статье мы изучили основные классы кислородсодержащих соединений, а также рассмотрели их химические свойства.

И их нахождение в природе

45. Назовите вещества, охарактеризуйте каждый спирт согласно классификации спиртов:

а) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

в) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

д) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 е) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH ж) СH 3 ─ CH─CH 2 OH

Составьте структурные формулы веществ, образующих выигрышный путь, если известно, что все они имеют разветвленное строение. Назовите вещества.

49. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиловый спирт: калий, оксид натрия, вода, оксид меди (II), уксусная кислота, пропанол-1, этилен. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

50. Решите цепочки превращений:

CuO, t

KOH водн

HBr

СO → CH 3 OH → CH 3 Br → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH

2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z

51. При окислении этилена водным раствором перманганата калия получили органическое вещество А . Оно растворяет гидроксид меди (II) с образованием комплексного соединения Б ярко-синего цвета. Обработка вещества А нитрующей смесью приводит к получению продукта В , являющегося мощным взрывчатым веществом. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, назовите вещества А ─В .

52. В трех пронумерованных пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – вода, этанол, глицерин. Как распознать эти вещества? Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

53. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-этилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-тригидроксибензол.

54. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: п -нитрофенол, пикриновая кислота, о -крезол, фенол. Напишите структурные формулы этих веществ в нужной последовательности и покажите взаимное влияние атомов в молекулах.

55. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить фенол. Укажите тип реакций, условия их протекания, назовите продукты.

56. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.

57. Напишите и назовите все возможные изомеры состава С 5 Н 10 О.

58. Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метилового спирта, растворили в 100г воды. Вычислите массовую долю формальдегида в этом растворе.

59. Решите цепочки превращений:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Ацетилен → этаналь →этановая кислота

этилен → этанол → диметиловый эфир

60. В трех пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – уксусный альдегид, глицерин, ацетон. Как с помощью одного реактива распознать эти вещества? Опишите ваши действия и наблюдения. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

61. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению?

62. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилпропановая кислота, б) 3,4-диметилгептановая кислота, в) бутен-2-овая кислота, г) 2,3,4-трихлорбутановая кислота, д) 3-метил-2-этилпетановая кислота, е) 2-метилбензойная кислота.

63. Расположите в порядке усиления кислотных свойств следующие соединения:

1) фенол, муравьиная кислота, соляная кислота, пропанол-1, вода

2) этанол, п -крезол, бромоводородная кислота, вода, уксусная кислота, угольная кислота.

64. С какими из перечисленных веществ будет взаимодействовать раствор уксусной кислоты: Cu(OH) 2 , Na 2 SiO 3 , Hg, Mg, SO 3 , K 2 CO 3 , NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu, CH 3 OH, CuO? Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания и назовите продукты.

65. В трех пронумерованных пробирках находятся: этиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота. Как можно распознать эти вещества опытным путем? Напишите уравнения реакций и опишите предполагаемые наблюдения.

66. Какой объем 80%-ной уксусной эссенции плотностью 1,070г/мл надо взять для приготовления 6%-ного столового уксуса объемом 200мл и плотностью 1,007г/мл?

67. Составьте формулы сложных эфиров и напишите уравнения реакций их получения: а) бутилового эфира пропионовой кислоты, б) этилового эфира масляной кислоты, в) амилового эфира муравьиной кислоты, г) этилового эфира бензойной кислоты.

68. Метиловый эфир метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты используют для получения полимера, известного под названием органического стекла. Составьте уравнения реакции получения этого эфира.

69. При нагревании метанола массой 2,4г и уксусной кислоты массой 3,6г получили метилацетат массой 3,7г. Определите выход эфира.

70. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) трипальмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) пальмитат натрия, д) стеарат магния.

71. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты:

1) синтез жира на основе стеариновой кислоты,

2) гидролиз жира на основе линоленовой кислоты в присутствии гидроксида калия,

3) гидрирование триолеата,

4) гидролиз диолеопальмитата в присутствии гидроксида натрия.

72. Какую массу глицерина можно получить из природного жира массой 17,8кг, содержащего 97% тристеарата глицерина?

73. В среднем сладкоежки кладут 2 чайные ложки сахара на стакан чая. Зная, что в такой ложке помещается 7г сахара, а объем стакана 200мл, рассчитайте массовую долю сахарозы в растворе (плотность чая считать равной 1г/мл).

74. Смешали 100г 10%-ного и 200г 5%-ного растворов глюкозы. Какова массовая доля углевода в полученном растворе?

75. Решите цепочку превращений: углекислый газ → глюкоза → →этанол → этаналь → этановая килота → этилацетат.

76. Как с помощью одного реактива распознать растворы следующих веществ: вода, этиленгликоль, муравьиная кислота, ацетальдегид, глюкоза. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите их тип, условия протекания, опишите наблюдения.

77. Даны растворы глюкозы и сахарозы. Как распознать их опытным путем? Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.

78. Решите цепочку превращений: мальтоза → глюкоза → →молочная кислота → углекислый газ.

79. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620кг картофеля, если выход продукта составляет 75 % от теоретического?

80. Решите цепочки превращений:

1) CH 4 → Х → CH 3 OH → Y → HCOOH → этилформиат

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

NaOH,

Br 2

NaOH,

3-метилбутанол Х 1 Х 2 Х 3

81. Как, используя минимальное число реактивов, распознать вещества в каждой паре: а) этанол и метаналь, б) ацетальдегид и уксусная кислота, в) глицерин и формальдегид, г) олеиновая кислота и стеариновая кислота. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, назовите продукты, опишите наблюдения.

82. Решите цепочки превращений:

1) метан→этин→этаналь→этановая кислота→метиловый эфир уксусной кислоты→углекислый газ

2) крахмал→глюкоза→этанол→ этилен→полиэтилен

3) карбид кальция→ацетилен→бензол→хлорбензол→фенол→ 2,4,6-трибромфенол

83. Назовите вещества и укажите класс кислородсодержащих органических веществ:

А) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO б) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН 3 ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С 2 Н 5 ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + H 2

Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия - солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Карбонильные соединения

Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1). Простейшим альдегидом является формальдегид. Формальдегид - это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).

Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

Простейшим представителем кетонов является ацетон . Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

Карбоновые кислоты

В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Таб. 2.

Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус, вкусовое и консервирующее средство.

Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.

В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С 17 Н 35 СОО Na входит в состав твердого мыла.

Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.

Подведение итога урока

Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224с.

2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

Что значит во сне бусы. Бусины по соннику. Сновидения во сне

Лучшие и быстрые рецепты лепешек на сковороде