Сахароза. Ее структура, химические свойства, отношение к гидролизу

Сахароза C 12 H 22 O 11 , или свекловичный сахар , тростниковый сахар , в быту просто сахар - дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Химические свойства сахарозы

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода).

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, она не обладает восстановительными свойствами и не даёт реакции «серебряного зеркала». У сахарозы сохраняются свойства многоатомных спиртов: она образует растворимые в воде сахараты с гидроксидами металлов, в частности, с гидроксидом кальция. Эта реакция используется для выделения и очистки сахарозы на сахарных заводах, о чём мы будем говорить чуть позже.

При нагревании водного раствора сахарозы в присутствии сильных кислот или под действием фермента инвертазы происходит гидролиз этого дисахарида с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы. Эта реакция обратна процессу образования сахарозы из моносахаридов:

Полученная смесь называется инвертным сахаром и используется для производства карамели, подслащивания пищевых продуктов, для предотвращения кристаллизации сахарозы, получения искусственного мёда, производства многоатомных спиртов.

Отношение к гидролизу

Гидролиз сахарозы легко проследить с помощью поляриметра, так как раствор сахарозы имеет правое вращение, а образующаяся смесь D- глюкозы и D- фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения D-фруктозы. Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу (смесь глюкозы и фруктозы) называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией (от лат. inversia – переворачивание, перестановка).

Структура мальтозы и целобиозы. Отношение к гидролизу

Мальтоза и крахмал. Состав, строение и свойства. Отношение к гидролизу

Физические свойства

Мальтоза легко растворима в воде, имеет сладкий вкус. Молекулярная масса мальтозы - 342,32. Температура плавления мальтозы - 108 (безводная).

Химические свойства

Мальтоза является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтоза гидролизуется (образуются две молекулы глюкозы C 6 H 12 O 6).

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света прифотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства

1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).

Видео-опыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Видео-опыт «Отсутствие восстанавливающейспособности сахарозы»

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О t , H 2 SO 4 → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6

Видео-опыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение сахарозы

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда

Ученые доказали, что сахароза является составной частью всех растений. Вещество в больших количествах находится в сахарном тростнике и сахарной свекле. Роль этого продукта достаточно велика в рационе каждого человека.

Сахароза относится к группе дисахаридов (входит в класс олигосахаридов). Под действием своего фермента или кислоты сахароза распадается на фруктозу (плодовый сахар) и глюкозу, из которой состоит большинство полисахаридов.

Другими словами молекулы сахарозы состоят из остатков D-глюкозы и D-фруктозы.

Главным доступным продуктом, служащим основным источником сахарозы, является обыкновенный сахар, который продается в любом продуктовом магазине. Наука химия обозначает молекулу сахарозы, являющуюся изомером, следующим образом - С 12 Н 22 О 11 .

Взаимодействие сахарозы с водой (гидролиз)

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 O → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза считается важнейшим из дисахаридов. Из уравнения можно видеть, что гидролиз сахарозы проводит к образованию фруктозы и глюкозы.

Молекулярные формулы этих элементов одинаковые, а вот структурные абсолютно разные.

Фруктоза - СН 2 - СН - СН - СН -С - СН 2 .

Глюкоза - СН 2 (ОН) -(СНОН) 4 -СОН.

Сахароза и ее физические свойства

Сахароза – это сладкие бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления сахарозы составляет 160 °C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Свойства сахарозы:

Это самый главный дисахарид.
Не относится к альдегидам.
При нагреве с Ag 2 O (аммиачным раствором) не дает эффекта «серебряного зеркала».
При нагревании с Cu(OH) 2 (гидроксидом меди) не появляется оксид меди красного цвета.
Если вскипятить раствор сахарозы с несколькими каплями хлороводородной или серной кислоты, затем ее же нейтрализовать любой щелочью, далее нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, можно наблюдать выпадение осадка красного цвета.

Состав

В состав сахарозы, как известно, входит фруктоза и глюкоза, точнее, их остатки. Оба эти элемента между собой тесно соединены. Из числа изомеров, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , нужно выделить такие:

молочный сахар ();
солодовый сахар (мальтоза).

Продукты питания, в состав которых входит сахароза

Ирга.
Мушмула.
Гранаты.
Виноград.
Инжир вяленый.
Изюм (кишмиш).
Хурма.
Чернослив.
Пастила яблочная.
Соломка сладкая.
Финики.
Пряники.
Мармелад.
Мед пчелиный.

Как сахароза влияет на человеческий организм

Важно! Вещество обеспечивает человеческий организм полноценным запасом энергии, которая необходима для функционирования всех органов и систем.

Сахароза стимулирует защитные функции печени, улучшает мозговую деятельность, защищает человека от воздействия токсических веществ.

Она поддерживает деятельность нервных клеток и поперечно-полосатой мускулатуры.

По этой причине элемент считается наиважнейшим среди тех, которые содержатся почти во всех пищевых продуктах.

Если организм человека испытывает дефицит сахарозы, можно наблюдать следующие симптомы:

упадок сил;
нехватка энергии;
апатия;
раздражительность;
депрессия.

Причем самочувствие может постепенно ухудшаться, поэтому нужно вовремя нормализовать количество сахарозы в организме.

Высокий уровень сахарозы тоже очень опасен:

зуд половых органов;
кандидоз;
воспалительные процессы в ротовой полости;
пародонтоз;
избыточный вес;
кариес.

Если мозг человека перегружен активной умственной деятельностью или организм подвергся влиянию токсических веществ, потребность в сахарозе резко возрастает. И, наоборот, эта потребность снижается, если человек имеет избыточный вес или страдает сахарным диабетом.

Как глюкоза и фруктоза влияют на организм человека

В результате гидролиза сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Какие основные характеристики имеют оба эти вещества, и как они влияют на жизнедеятельность человека?

Фруктоза является видом молекулы сахара и в большом количестве содержится в свежих фруктах, придавая им сладость. В связи с этим можно предположить, что фруктоза очень полезна, так как это естественный компонент. Фруктоза, имеющая низкий гликемический индекс, не повышает концентрацию сахара в крови.

Сам по себе продукт очень сладкий, но в состав известных человеку фруктов он входит лишь в малых количествах. Поэтому в организм попадает только минимальное количество сахара, и тот моментально перерабатывается.

Тем не менее, не следует вводить в рацион большое количество фруктозы. Ее неразумное употребление может спровоцировать:

ожирение печени;
рубцевание печени – цирроз;
ожирение;
болезни сердца;
сахарный диабет;
подагру;
преждевременное старение кожи.

Исследователи пришли к выводу, что, в отличие от глюкозы, фруктоза значительно быстрее вызывает признаки старения. Говорить о ее заменителях в этом плане, вообще не имеет смысла.

Исходя из всего вышесказанного, можно заключить, что употребление фруктов в разумных количествах для организма человека весьма полезно, так как в их состав входит минимальное количество фруктозы.

Как и фруктоза, глюкоза является видом сахара и самой распространенной формой углеводов. Продукт получают из крахмалов. Глюкоза обеспечивает организм человека, в частности его мозг, запасом энергии на довольно долгое время, но значительно повышает концентрацию сахара в крови.

Обратите внимание! При регулярном употреблении в пищу продуктов, подвергающихся сложной обработке или простых крахмалов (белая мука, белый рис), сахар в крови будет сильно повышаться.

Проблемы:

сахарный диабет;
незаживающие раны и язвы;
высокий уровень липидов в крови;
повреждение нервной системы;
почечная недостаточность;
избыточный вес;
ишемическая болезнь сердца, инсульт, инфаркт.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Молекулярная масса 342,3 а.е.м.

Вкус сладковатый. Растворимость (грамм на 100 грамм): в воде 179 (0°C) и 487 (100°C), в этаноле 0,9 (20°C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире

Плотность 1,5879 г/см3

При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют

Не проявляет восстанавливающих свойств - не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы - из свеклы или из тростника определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свекла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Привычный сладкий сахар, используемый в быту, называется сахарозой. Это олигосахарид, относящийся к группе дисахаридов. Формула сахарозы - C 12 H 22 O 11 .

Строение

В состав молекулы входят остатки двух циклических моносахаридов - α-глюкоза и β-фруктоза. Структурная формула вещества состоит из циклических формул фруктозы и глюкозы, соединённых атомом кислорода. Структурные единицы связаны вместе гликозидной связью, образующейся между двумя гидроксилами.

Рис. 1. Структурная формула.

Молекулы сахарозы образуют молекулярную кристаллическую решетку.

Получение

Сахароза - наиболее распространённый в природе углевод. Соединение входит в состав фруктов, ягод, листьев растений. Большое количество готового вещества содержится в свёкле и сахарном тростнике. Поэтому сахарозу не синтезируют, а выделяют с помощью физического воздействия, вываривания и очищения.

Рис. 2. Сахарный тростник.

Свёклу или сахарный тростник мелко натирают и помещают в большие котлы с горячей водой. Сахароза вымывается, образуя сахарный раствор. В нём присутствуют различные примеси - красящие пигменты, белки, кислоты. Чтобы отделить сахарозу, в раствор добавляют гидроксид кальция Ca(OH) 2 . В результате образуется осадок и сахарат кальция С 12 Н 22 О 11 ·CaO·2Н 2 О, через который пропускают диоксид углерода (углекислый газ). В осадок выпадает карбонат кальция, а оставшийся раствор выпаривают до образования кристалликов сахара.

Физические свойства

Основные физические характеристики вещества:

молекулярная масса - 342 г/моль;
плотность - 1,6 г/см 3 ;
температура плавления - 186°С.

Рис. 3. Кристаллы сахара.

Если расплавленное вещество продолжить нагревать, сахароза начнёт разлагаться с изменением окраски. При застывании расплавленной сахарозы образуется карамель - аморфное прозрачное вещество. В 100 мл воды при нормальных условиях можно растворить 211,5 г сахара, при 0°С - 176 г, при 100°С - 487 г. В 100 мл этанола при нормальных условиях сахар можно растворить только 0,9 г сахара.

Попадая в кишечник животных и человека, сахароза под действием ферментов быстро распадается на моносахариды.

Химические свойства

В отличие от глюкозы сахароза не проявляет свойства альдегида за счёт отсутствия альдегидной группы -CHO. Поэтому качественная реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором Ag 2 O) не идёт. При окислении гидроксидом меди (II) образуется не красный оксид меди (I), а ярко-синий раствор.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Сахароза не способна окисляться (не является восстановителем в реакциях) и называется невосстанавливающим сахаром.

Применение

Сахар в чистом виде используется в пищевой промышленности для изготовления искусственного мёда, сладостей, кондитерских изделий, алкоголя. Сахарозу используют для получения различных веществ: лимонной кислоты, глицерина, бутанола.

В медицине сахарозу используют для изготовления микстур и порошков, чтобы скрыть неприятный вкус.

Что мы узнали?

Сахароза или сахар - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Обладает сладким вкусом, легко растворяется в воде. Вещество выделяют из свёклы и сахарного тростника. Сахароза обладает меньшей активностью, чем глюкоза. Подвергается гидролизу, реагирует с гидроксидом меди (II), образуя сахарат меди, не окисляется. Сахар используют в пищевой, химической промышленности, медицине.